Президент Российской Федерации Владимир Путин 8 декабря подписал указ о назначении Дмитрия Жежеруна судьёй Псковского городского суда.
После окончания учёбы в 2009 году Жежерун поступил на службу в органы прокуратуры Псковской области. Работал в прокуратурах Пыталовского, Невельского, Себежского, Красногородского районов, в прокуратуре Псковской области. В конце 2019 года постановлением Псковского областного Собрания депутатов был назначен на должность мирового судьи судебного участка №5 в границах административно-территориального образования «Дновский район» на трехлётний срок полномочий.